《高等有机化学》课程教学大纲
第一部分 课程基本信息
课程名称 |
高等有机化学 |
英文名称 |
Advanced Organic Chemistry |
课程编号 |
S2190303 |
适应专业 |
化学 |
开课学期 |
第一学期 |
预修课程 |
无机化学 |
课程性质 |
一级学科必修课 |
有机化学 |
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学时/学分 |
36学时/2学分 |
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考核方式 |
考试 |
开课单位 |
化学学院 |
课程负责人 |
姓名 |
职称 |
学历/学位 |
赵仑 |
副教授 |
本科/硕士 |
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课程负责人所在学院（部门） |
化学学院 |
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课程负责人联系方式 |
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第二部分 课程概述
1. 本门课程在本学科体系中的学科地位。
本课程是化学专业师范方向本科生的专业选修课程。本课程基本任务是在学习四大基础化学的基础上，对《有机化学》课程的进一步深化，为有关后续课程《精细化学品化学》和《有机合成化学》的学习以及毕业论文打下良好的理论基础。通过本门课程的学习，要求学生掌握有机反应历程的分类和测试方法。熟悉各类基本有机反应的历程、立体化学关系、影响因素和在有机合成上的应用。理解一些基本的有机反应理论，并能够用所学的知识解决一些有机化学问题和指导专业有机实验。
2．本门课程的教学目标和基本要求。即要求学生通过本门课程的学习在理论基础、学术水平、实践能力等各方面取得哪些进步或达到什么程度。
要实现该目标，对本课程的教学环节包括课堂讲授，学生自学，习题讨论课，习题，答疑，期中测验和期末考试。通过上述基本教学步骤，要求同学们能用现代化学的理论知识，认识有机化学中化学键的本质，深刻认识有机化学分子结构与物理、化学性质的内在联系和变化规律。掌握高等有机化学的基本原理、动态学原理及其有机化学的五大反应原理。掌握研究反应机理和设计合成方法。从微观电子结构层次上认识有机化学动态反应过程。通过有机化合物的结构可推测其物理性质和化学反应性质。 学会并领悟分析问题、解决问题的方法和技能，为继续学习相关课程奠定理论基础，为从事相应专业的工作提供必要的理论知识。本课程课堂讲授（包括自学、讨论）36学时，考试方式为闭卷考试总评成绩：平时成绩占30%，期末考试占70%。
第三部分 课程主要教学内容
专题一 共价键.
本专题重点和难点：
掌握偶极矩、氢键在有机化学中的应用。共振论与分子轨道，共振论在有机化学中的应用，分子轨道理论简介。解决难点：共振论与分子轨道，共振论在有机化学中的应用，分子轨道理论简介。
（一）主要内容
1．偶极矩、氢键在有机化学中的应用
2．共振论与分子轨道，共振论在有机化学中的应用，分子轨道理论简介
3．利用堵位基团的空间效应进行选择性反应
本专题主要思考题：共振论与分子轨道，共振论在有机化学中的应用。
专题二 有机化学中的电子效应和空间效应
本专题重点和难点：
掌握诱导效应、共轭效应与超共轭效应、场效应、烷基的电子效应、有机化合物的空间效应、空间效应对反应活性的影响、空间效应对酸碱性的影响。解决难点：空间效应对酸碱性的影响。
（一）主要内容
1．诱导效应、共轭效应与超共轭效应、场效应、烷基的电子效应
2．有机化合物的空间效应、空间效应对反应活性的影响、空间效应对酸碱性的影响。
本专题主要思考题：空间效应对物质酸碱性是如何影响的。
专题三 反应机理及研究方法
本专题重点和难点：
掌握研究反应机理的方法。解决难点：研究反应机理的方法。
（一）主要内容
1．有机反应的类型如：取代反应、加成反应、消除反应、重排反应、氧化还原反应和协同反应
2．研究反应机理的方法
本专题主要思考题：反应机理的研究对于有机物研究的重要意义。
专题四 氧化与还原反应
本专题重点和难点：
过氧化物氧化、锰化合物氧化、四氧化锇氧化、铬酸及其衍生物氧化、金属复氢化合物的还原作用。解决难点：N-卤代酰胺氧化、欧芬脑尔氧化、铬酸及其衍生物氧化、钠或钠汞齐、锌和锌汞齐、铁粉、锡或氯化亚锡、镁、金属氢化物和金属复氢化合物等作为还原剂的还原反应。
（一）主要内容
1．催化氧化、催化脱氢、二甲基亚砜氧化
2．氨氧化、过氧化物氧化、锰化合物氧化、四氧化锇氧化、铬酸及其衍生物氧化、硝酸氧化、次氯酸钠氧化、高碘酸氧化、N-卤代酰胺氧化、欧芬脑尔氧化
3．钠或钠汞齐、锌和锌汞齐、铁粉、锡或氯化亚锡、镁、金属氢化物和金属复氢化合物等作为还原剂的还原反应
本专题主要思考题：影响各类物质氧化还原性质的因素。
专题五 有机化合物的芳香性
本专题重点和难点：
芳香性、非芳香性、反芳香性、同芳香性及反同芳香性的判断、关于芳香性的新概念、芳香性在有机化学中的应用。芳香性在有机化学中的应用。
（一）主要内容
1．芳香性、非芳香性、反芳香性、同芳香性及反同芳香性的判断
2．二茂铁类物质、方克酸类
3．关于芳香性的新概念、芳香性在有机化学中的应用
4．亲核取代反应、偶极矩、酸碱性
本专题主要思考题：芳香性在有机化学中的应用
专题六 立体化学
4．含有手性原子的化合物、含有手性轴的化合物、含有手性面的化合物
本专题重点和难点：
异构体的种类、构型表示法、空间张力和分子力学、有机分子的构象、绕单键旋转的构象、环己烷衍生物的构象、分子的对称性与手性、产生旋光性的原因、构型标记的特殊规定、用氧化数法弥补cahn-ingold-prclog次序规则的缺欠的建议。
（一）主要内容
1．异构体的种类、构型表示法、空间张力和分子力学
2．有机分子的构象、绕单键旋转的构象、环己烷衍生物的构象
3．分子的对称性与手性、产生旋光性的原因、构型标记的特殊规定、用氧化数法弥补cahn-ingold-prclog次序规则的缺欠的建议
本专题主要思考题：分子的对称性与手性、产生旋光性的原因、构型标记的特殊规定
专题七 有机活性中间体
本专题重点和难点：
碳负离子的构型、碳负离子的产生、碳负离子的稳定性。碳正离子的形成、碳正离子的反应、碳正离子的结构及其稳定性。自由基的电子构型、自由基的产生、卡宾、乃春、氧宾。苯炔的结构、苯炔的生成。
（一）主要内容
1．碳负离子的构型、碳负离子的产生、碳负离子的稳定性
2．碳正离子的形成、碳正离子的反应、碳正离子的结构及其稳定性
3．自由基的电子构型、自由基的产生、卡宾、乃春、氧宾
4．苯炔的结构、苯炔的生成
本专题主要思考题：碳负离子、碳正离子的形成、构型及其稳定性。
专题八 亲电加成反应
本专题重点和难点：
碳-碳双键的亲电加成反应、亲电加成反应的历程、亲电加成反应的立体化学、亲电加成反应的活性、亲电加成反应的定向规律、炔烃的亲电加成反应、丙二烯类的亲电加成反应、共轭二烯烃的亲电加成反应。
（一）主要内容
1．碳-碳双键的亲电加成反应、亲电加成反应的历程、亲电加成反应的立体化学、亲电加成反应的活性、亲电加成反应的定向规律
2．炔烃的亲电加成反应、丙二烯类的亲电加成反应、共轭二烯烃的亲电加成反应
3．亲电加成反应在有机合成中的应用
本专题主要思考题：亲电加成反应的立体化学。
专题九 亲电取代反应．
本专题重点和难点：
饱和碳原子上的亲电取代反应、亲电取代反应历程、影响亲电取代反应的因素。苯环上的亲电取代反应、亲电取代反应历程、亲电取代反应的特性和相对活性。稠环芳烃的亲电取代反应、萘的亲电取代反应、其他稠环芳烃的亲电取代反应、其他芳香烃上的亲电取代反应。
（一）主要内容
1．饱和碳原子上的亲电取代反应、亲电取代反应历程、影响亲电取代反应的因素
2．苯环上的亲电取代反应、亲电取代反应历程、亲电取代反应的特性和相对活性
3．稠环芳烃的亲电取代反应、萘的亲电取代反应、其他稠环芳烃的亲电取代反应、其他芳香烃上的亲电取代反应
本专题主要思考题：亲电取代反应历程。
专题十 亲核加成反应
本专题重点和难点：
碳-碳双键的亲核加成反应、氰乙基化反应、michael反应。碳-碳三键的亲核加成反应、羰基亲核加成反应、羰基加成反应的立体化学。羧酸衍生物与亲核试剂的反应、反应历程、结构与活性的关系、claisen酯缩合及其有关反应、α，β-不饱和羰基化合物的亲核加成反应、反应历程、影响亲核加成方式的因素。
（一）主要内容
1．碳-碳双键的亲核加成反应、氰乙基化反应、michael反应
2．碳-碳三键的亲核加成反应、羰基亲核加成反应、羰基加成反应的立体化学
3．羧酸衍生物与亲核试剂的反应、反应历程、结构与活性的关系、c1aisen酯缩合及其有关反应、α，β-不饱和羰基化合物的亲核加成反应、反应历程、影响亲核加成方式的因素
4．金属氢化物与羰基的亲核加成反应、碳-氮重键的亲核加成反应、亚胺的亲核加成反应、腈的亲核加成反应、分子内的自催化亲核加成反应
本专题主要思考题：亲核加成反应历程、影响亲核加成反应的因素
专题十一 亲核取代反应
本专题重点和难点：
脂肪族的亲核取代反应、sn1机理进行的亲核取代反应、sn2机理进行的亲核取代反应、离子对机理。分子内的亲核取代反应(sn1)历程、影响亲核取代反应历程的因素、在有机合成中的应用芳香环上的亲核取代反应、反应历程、影响芳环上亲核取代反应的因素。解决难点：影响亲核取代反应历程的因素。
（一）主要内容
1．脂肪族的亲核取代反应、Sn1机理进行的亲核取代反应、Sn2机理进行的亲核取代反应、离子对机理
2．分子内的亲核取代反应(sn1)历程、影响亲核取代反应历程的因素、在有机合成中的应用
3．芳香环上的亲核取代反应、反应历程、影响芳环上亲核取代反应的因素
本专题主要思考题：亲核取代反应的机理、影响亲核取代反应历程的因素。
专题十二 自由基的反应
本专题重点和难点：
自由基引发剂、稳定的自由基。香胺与亚硝酸酯的反应、meerwein烯烃的芳基化反应、与溴化氢的加成反应、与卤甲烷的加成反应、过氧化物引发的芳香烃的取代反应。
（一）主要内容
1．自由基引发剂、稳定的自由基、自由基的检测
2．芳香胺与亚硝酸酯的反应、meerwein烯烃的芳基化反应、与溴化氢的加成反应、与卤甲烷的加成反应、过氧化物引发的芳香烃的取代反应
3．重氮盐放氮的反应、卡宾的反应、乃春的反应
本专题主要思考题：卡宾的反应、乃春的反应。
专题十三 消除反应
本专题重点和难点：
消除反应的历程。消除反应的取向、saytzeff规则、hofmann规则、反saytzeff规则和hofmann规则。影响消除反应的因素及消除反应与取代反应的竞争、消除反应的立体化学、热消除反应、简单的消除反应、特殊的消除反应。
（一）主要内容
1．消除反应的历程
2．消除反应的取向、saytzeff规则、hofmann规则、反saytzeff规则和hofmann规则
3．影响消除反应的因素及消除反应与取代反应的竞争、消除反应的立体化学热消除反应、简单的消除反应、特殊的消除反应
本专题主要思考题：消除反应的立体化学。
第四部分 主要教学参考资料
一、 建议教材
魏荣宝，《高等有机化学》（第2版），高等教育版社，2011年
二、主要参考书
1．汪秋安，《高等有机化学》（第2版），化学工业出版社，2004
2．傅相锴，《高等有机化学》，高等教育出版社，2003年
3．梁世懿，《高等有机化学:结构.反应.合成》，高等教育出版社，1993年
第五部分 教学进度表
教学周 |
专题名称 |
主要内容 |
授课方式 |
学时分配 |
|
理论学时 |
实践（实验）学时 |
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第一周 |
专题一 |
共价键 |
讲授 |
2 |
|
第二周 |
专题二 |
有机化学中的电子效应空间效应 |
讲授 |
3 |
|
第三周 |
专题三 |
反应机理及研究方法 |
讲授 |
3 |
|
第四周 |
专题三 |
反应机理及研究方法 |
讲授 |
3 |
|
第五周 |
专题四 |
氧化与还原反应 |
讲授 |
3 |
|
第六周 |
专题五 |
有机化合物的芳香性 |
讲授 |
2 |
|
第七周 |
专题五 |
有机化合物的芳香性 |
讲授 |
2 |
|
第八周 |
专题六 |
立体化学 |
讲授 |
3 |
|
第九周 |
专题七 |
有机活性中间体 |
讲授 |
3 |
|
第十周 |
专题七 |
有机活性中间体 |
讲授 |
3 |
|
第十一周 |
专题八 |
亲电加成反应 |
讲授 |
2 |
|
第十二周 |
专题九 |
亲电取代反应 |
讲授 |
3 |
|
第十三周 |
专题九 |
亲电取代反应 |
讲授 |
3 |
|
第十四周 |
专题十 |
亲核加成反应 |
讲授 |
3 |
|
第十五周 |
专题十一 |
亲核取代反应 |
讲授 |
3 |
|
第十六周 |
专题十一 |
亲核取代反应 |
讲授 |
3 |
|
第十七周 |
专题十二 |
自由基的反应 |
讲授 |
3 |
|
第十八周 |
专题十三 |
消除反应 |
讲授 |
3 |
|
学院主管领导审核签字：
年 月 日
