《有机合成》课程教学大纲

第一部分课程基本信息

第二部分课程概述

1．本门课程在本学科体系中的学科地位。

有机合成是一门专业方向课程。有机合成是大学有机化学的后继课和提高课之一。它的理论和方法对解决科研和生产中的实际问题具有重要作用。本课程任务是讲授有机分子合成设计的基础知识和方法，为各类有机物，提供分子的设计、构建策略、合成途径和方法。官能团的导入、转化和去除，保护基团和定位基团的运用，有机化合物的合成设计技巧；较复杂分子的合成路线的推导和合成技巧。

2．本门课程的教学目标和基本要求。即要求学生通过本门课程的学习在理论基础、学术水平、实践能力等各方面取得哪些进步或达到什么程度。要实现该目标，对学生有哪些基本要求？

教学目的

通过本课程的教学，使学生了解本学科的发展动态，掌握有机分子合成设计的基础知识和分子的设计、构建策略、合成途径和方法；进一步培养学生领会有机化合物的合成设计技巧；培养学生综合分析问题、解决问题的能力，为今后从事相关专业工作打下基础。

教学要求

本课程与化学学科—有机化学、无机化学、分析化学、物理化学等相互渗透、相互联系、相互促进，奠定有机合成的理论基础。要求学生熟练掌握有机合成的基础知识和分子的设计、构建策略、合成途径和方法，并且能够灵活运用于各种有机合成实践中。

第三部分 课程主要教学内容

专题一 合成设计基本原理

本专题重点和难点：重点掌握切断标准、切断技巧，合成路线的分析与评价。

一、合成设计基本概念

（一）合成设计中的基本术语

（二）合成设计中的基本步骤

二、逆向合成分析法概述

三、逆向合成分析

（一）逆向合成分析中单官能团的变换方法；

（二）逆向合成分析中双官能团的变换方法

本专题主要思考题：分子设计合理的合成路线

专题二 有机分子骨架的构建

本专题重点和难点：具有活泼氢化合物和羰基（醛、酮、酯）化合物间缩合和分子内环合反应。

一、形成碳-碳单键的反应

1．烷基化反应

2．酰基化反应

3. 缩合反应

4. 环加成反应

二、形成碳-碳不饱和键的反应

1．消除反应

2．缩合反应

3. 还原反应

4. 碳碳三键

本专题主要思考题：构建有机化合物分子骨架

专题三 有机官能团的转换

本专题重点和难点：熟悉几大类有机单元反应

一、原子或基团被取代的反应

二、氧化还原反应

三、消除反应

四、加成反应

本专题主要思考题：重要的人名反应。

专题四 保护基与官能团的保护

本专题重点和难点：保护反应在有机合成中的重要性、必要性和艺术性，选择良好保护基团的标淮，掌握胺的N-H键和醇、羧酸的O-H键的常用保护基团和脱除方法，以及主要的应用。

一、保护反应与保护基

（一）胺的N-H键的保护；

（二）醇和多醇的O-H键的保护

（三）羧酸的O-H键的保护

（四）醛酮的羰基的保护

二、保护基的应用

本专题主要思考题：保护反应在有机合成中的重要性

专题五 导向基与合成的导向

本专题重点和难点：掌握活化导向、封闭特定位置导向和钝化导向的三大类基本导向方法，熟悉导向基在合成导向中的应用。

一、活化导向

二、封闭特定位置导向

三、钝化导向的导向方法

四、有机合成方法的经验规律

本专题主要思考题：导向基在合成导向中的应用

专题六 有机合成中的金属有机试剂

本专题重点和难点：金属有机试剂在制备醇、醛、酮、β-羟基酸酯或脱水得α,β-不饱和酸酯的应用。

一、金属有机试剂

二、金属有机试剂的制备

三、金属有机试剂在合成上的应用

本专题主要思考题：Reformatsky反应

专题七 有机合成设计技巧  

本专题重点和难点：有机合成的一些巧妙的合成战略，包括潜在结构及其应用，以及反应的非常规应用。

一、设计有机合成路线的例行程序

二、切断法与合成子

三、潜在结构及其应用

本专题主要思考题：合成路线的选择，常见几种类型化合物的逆向切断技巧

第四部分 主要教学参考资料

一、建议教材

黄宪，《新编有机合成化学》（第1版），化学工业出版社，（2007年1月）

二、主要参考书

1．黄培强，《有机合成》（第1版），高等教育出版社，（2004年6月）

2．李天全，《有机合成化学基础》（第1版），高等教育出版社，（1992年）

3．吴世晖，《有机合成》(下)（第1版），高等教育出版社，（1993年）

　（主要参考书在5项以内）

第五部分教学进度表

学院主管领导审核签字：

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