《天然有机化学》课程教学大纲

第一部分 课程基本信息

                                   

课程名称	天然有机化学	英文名称	Natural Organic Chemistry
课程编号	S3190308	适应专业	化学
开课学期	第2学期	预修课程	高等无机化学
课程性质	专业必修课		高等有机化学
学时/学分	36 学时/ 2学分		高等分析化学
考核方式	考试	开课单位	研究生部
课程负责人	姓名	职称	学历/学位
	陈瑞战	教授	研究生/博士
课程负责人所在学院（部门）		化学学院
课程负责人联系方式

第二部分 课程概述

 

1.     本门课程在本学科体系中的学科地位

《天然有机化学》是以天然有机产物为研究对象，是建立在多学科基础之上，天然有机化学是一门应用现代化学、物理学、生物学等理论和方法研究天然有机活性成分的学科。这门课程主要介绍天然有机中各类化学成分的结构类型、特点、理化性质、提取分离方法、结构鉴定方法以及一些重要化学成分的生物活性等。

《天然有机化学》课程是化学专业研究生的专业选修课，是培养学生自学的能力以及逻辑思维、独立思考和独立的分析解决问题的能力的重要课程。

2．本门课程的教学目标和基本要求

通过对天然有机化学课程的学习，要求学生掌握天然有机活性成分的结构特征、理化性质、提取、分离、精制及鉴定的基本理论和技能，了解天然有机化学成分结构测定的一般原则方法，同时概括性地了解寻找天然产物有效成分的途径。

3.     学生学习本课程应掌握的方法与技能

学习该课程应该先修高等有机化学、高等分析化学等课程。要求学生掌握一定数量的专业英语词汇。天然有机化学是一门实践性很强的学科，因此学生必须在学好理论知识的同时高度重视实验课，掌握一些基本实验技能。掌握天然有机化学主要类型成分的结构特征、理化性质、提取、分离、精制及鉴定的基本理论和技能，了解天然有机化学成分结构测定的一般原则方法，同时概括性了解寻找天然产物有效成分的途径，为以后从事天然有机/产物有效成分的研究以及在药物、化妆品、食用添加剂、精细化学品等领域内的开发利用打下良好基础。

 

第三部分 课程主要教学内容

第一章、天然有机活性成分提取技术（共8课时）

1．教学目的和要求

（1）明确本课程的学习目的与要求，了解天然有机化学的发展使、研究内容及其与其它课程的关系；

（2）掌握常用的天然化学成分的提取方法和原理；

（3）了解天然化合物分子结构测定的一般方法。

2．重点与难点

重点：天然有机活性成分现代提取技术

难点：现代提取技术原理

3．内容要点

第一节天然有机化学研究的内容和目的

一、   促进天然有机活性成分的开发和利用

二、   控制天然天然有机活性成分提取分离的质量

三、探索天然有机活性成分的应用

第二节天然产物有效成分传统的提取方法

天然有机活性成分传统提取方法的原理、优缺点

第三节天天然产物有效成分现代提取技术

一、   超声提取

二、   微波提取

三、   超临界流体提取

四、   超高压提取

五、酶解提取

六、超微粉碎提取

4．本章思考题：

（1）名词解释：天然有机化学、有效成分、无效成分。

（2）天然产物中有机活性成分的提取方法有哪些？

（3）天然有机活性成分常用的检测方法有哪些？

第二章、       天然有机化学成分的提取分离技术（6学时）

1.目的要求

（1）掌握天然有机化学成分分离的基本方法与技术。

（2）掌握天然有机化学成分分离的基本原理；

（3）掌握天然有机化学成分色谱分离法。重点讲解各种层析方法（硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂法及分配层析）和两相溶剂萃取法的原理及方法

2．重点和难点：      

（1）天然有机活性成分各种分离方法的原理；

（2）色谱技术中洗脱剂选择的原。

3.内容要点

第一节天然有机化学成分分离方法与技术

一、系统溶剂分离法

二、两相溶剂萃取法

三、沉淀法

四、结晶法

五、透析法

六、升华法

七、分馏法

第二节天然有机化学成分色谱分离法

一、吸附色谱法

二、分配色谱法

三、聚酰胺色谱法

四、离子交换色谱法

五、大孔吸附树脂法

六、凝胶色谱法

七、高效液相色谱法

八、气相色谱法

第三章糖和苷（4课时）

1．目的和要求

（1）熟悉单糖的Fischer式和Haworth式以及其椅式的互换和表示；

（2）了解单糖、低聚糖、多糖和糖苷的类型；

（3）了解羟基的醚化、酰化和缩酮及缩醛化反应，邻二羟基的硼酸络合反应；

（4）熟悉糠醛形成反应；掌握过碘酸氧化反应；

（5）熟悉酸催化水解及酸催化甲醇解反应；

（6）了解乙酰解、碱催化水解及β-消除、酶催化水解及过碘酸裂解反应；

（7）掌握苷键构型的测定；

（8）了解铅盐、铜盐沉淀法、活性炭柱层析、离子交换层析、凝胶过滤法和蛋白质去除法。

2．重点和难点

（1）重点：单糖的立体化学；糖和苷的分类；糖的化学性质。

（2）难点：苷键的裂解；糖链结构的测定；苷类提取分离方法。

3．内容要点

第一节糖类

一、糖的结构类型

二、糖的化学性质

三、多糖的提取分离实例

第二节苷类

一、苷类的结构和分类

二、苷的理化性质

三、苷类结构测定

4．本章思考题

（1）名词解释：苷、苷元、原生苷、次生苷、低聚糖、多聚糖。

（2）什么是苷类化合物？该类化合物有哪些共性？

（3）天然产物中，不同的糖与苷元所形成的苷，其具体分类如何？其中最难水解的苷是什么？

（4）Smith裂解法所使用的试剂是什么？Molish反应的试剂是什么？用于鉴别什么成分，反应现象如何？

第四章、醌类化合物 (2学时)

1.目的与要求

【掌握】

（1）醌类化合物的基本结构及分类

（2）醌类化合物的理化性质

【熟悉】蒽醌类化合物的生物活性。大黄、丹参中所含主要醌类化合物的化学结构、理化性质、提取分离方法、鉴定方法。

【了解】醌类化合物的提取分离及结构鉴定方法

2.     重点与难点

重点：苯琨、萘醌、菲醌及蒽醌的结构类型

难点：蒽醌的理化性质—— 颜色、升华性、溶解度、及与结构的关系

3.     内容要点

第一节醌类化合物的结构类型

一、苯醌类

二、萘醌类

三、菲醌类

四、蒽醌类

第二节  醌类化合物的理化性质与显色反应

一、理化性质

二、显色反应

第三节 醌类化合物的提取与分离

一、醌类化合物的提取方法

二、蒽醌类化合物的提取与分离

第四节醌类化合物的鉴定与结构测定

一、显色反应在醌类化合物鉴定中的应用

二、色谱法在醌类化合物的鉴定与结构测定中的应用

三、光谱法在醌类化合物结构测定中的应用

四、结构鉴定实例——大黄酚的结构测定

五、提取分离实例

第五节醌类化合物的生物活性

一、泻下作用

二、抗菌作用

三、抗癌活性

四、其他作用

4. 本章思考题

（1）醌类化合物有哪些结构类型？各类型母核是什么？

（2）醌类化合物的鉴别反应有哪些？反应试剂及现象是什么？

（3）醌类化合物的酸性大小与结构中的哪些因素有关？其酸性大小有何规律？

（4）pH梯度萃取法分离蒽醌类化合物的原理是什么？

第五章 黄酮类化合物（4学时）

1.目的与要求

【掌握】

（1）黄酮类化合物的定义、基本结构、分类和代表化合物

（2）黄酮类化合物的颜色、旋光性、溶解度的特性及与结构之间的关系

（3）黄酮类化合物酸碱性，酸性强弱与结构之间的关系及在提取分离中的应用

【熟悉】

（1）黄酮类化合物的一般提取方法（溶剂提取法、碱溶酸沉淀法）

（2）槐花米、陈皮、黄芩、葛根、银杏叶中所含黄酮类化合物的结构、理化性质、鉴定方法、提取方法和生物活性

【了解】

（1）色谱法的原理及在黄酮类化合物鉴定中的应用，黄酮类化合物核磁共振碳谱的基本特点及其在结构测定中的应用，黄酮类化合物的其他化学反应

（2）黄酮类化合物生物活性

2．重点与难点：

重点：黄酮类化合物的结构分类及理化性质

难点：黄酮类化合物的颜色、溶解性及酸性

3．内容要点

第一节黄酮类化合物的结构与分类

一、黄酮类化合物的结构

二、黄酮类化全物的分类

第二节黄酮类化合物的理化性质与显色反应

一、理化性质

二、显色反应

第三节黄酮类化合物的提取与分离

一、提取

二、分离

第四节黄酮类化合物的鉴定与结构测定

一、色谱法在黄酮类化合物鉴定中的应用

二、波谱法在黄酮类化合物结构测定中的应用

三、黄酮类化合物结构鉴定实例

四、提取分离实例

4．本章思考题

（1）请简述以下各类化合物化学结构上的主要区别，并分别说明其旋光性：黄酮，黄

酮醇，二氢黄酮，二氢黄酮醇，异黄酮。

（2）影响黄酮类化合物酸性强弱的大小因素有哪些？其酸性大小有何规律？

（3））pH梯度萃取法分离黄酮类化合物的原理是什么？

第六章萜类和挥发油（2学时）

1.目的与要求

【掌握】

（1）萜的定义、主要分类方法

（2）卓酚酮、环烯醚萜苷、薁类的结构特点和主要性质

（3）萜类化合物的理化性质及提取分离方法

【熟悉】

（1）挥发油的定义、通性、化学组成和提取分离方法

（2）熟悉挥发油的气相色谱鉴定方法

【了解】

（1）萜类化合物的检识与结构鉴定方法，萜的生源途径

（2）萜类化合物的提取分离方法

（3）了解挥发油成分的鉴定方法

2.重点与难点重点：

（1）萜的定义和分类方法，萜类化合物的生源的异戊二烯定则

（2）重要的单萜化合物

（3）重要的倍半萜类化合物

难点：

（1）萜类化合物的生源的异戊二烯定则

（2）环烯醚萜类化合物的定义、结构特点、分类及主要性质

3.内容要点

第一节概述

一、萜的含义与分类

二、萜类化合物的生源关系

三、萜类化合物的主要理化性质

四、萜类化合物的波谱分析

第二节萜类的结构类型及重要化合物

一、单萜类

二、         环烯醚萜

三、倍半萜

四、二萜

五、二倍半萜

六、三萜

七、四萜和多萜

八、结构测定实例——青蒿素的结构测定

第三节挥发油

一、挥发油的组成

二、挥发油的性质

三、挥发油的提取与分离

四、挥发油的鉴定

第七章 三萜及其苷类（2学时）

1．目的与要求

【掌握】

（1）羊毛甾烷型、达玛甾烷型、齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆型的结构特征和典型实例

（2）三萜类化合物的溶解性、显色反应、化学反应（氧化、还原反应）及皂苷的特性，三萜类化合物的红外光谱特征、质谱裂解的规律

【熟悉】人参、甘草中主要化学成分的结构类型、理化性质、提取分离方法和生物活性

【了解】

（1）三萜类化合物的定义、分布、生物活性及分类，原萜烷型、葫芦烷型、何伯烷型、异何伯烷型和其他类型的结构特征

（2）皂苷苷键的裂解反应，三萜类化合物的紫外光谱、核磁共振氢谱和碳谱的特征，三萜类化合物及三萜皂苷的提取分离方法

2．重点与难点

重点：三萜及其苷类的结构、分类及理化性质

难点：皂苷苷键的裂解反应，三萜类化合物的紫外光谱、核磁共振波谱特征

3．内容要点

第一节结构与分类

一、四环三萜

二、五环三萜

第二节理化性质

一、性状及溶解度

二、表面活性作用

三、溶血作用

四、沉淀反应

五、水解反应

六、颜色反应

第三节提取与分离

一、提取方法

二、三萜皂苷的分离

三、三萜皂苷提取分离实例

第四节鉴定及结构测定

一、色谱鉴定

二、波谱法在三萜皂苷结构测定中的应用

第五节生物活性

一、抗炎活性

二、抗肿瘤活性

三、抗菌和抗病毒活性

四、降血脂作用

五、杀软体动物活性

六、抗生育活性

第八章 　甾体及其苷类（2学时）

1.目的要求：

【掌握】

（1）重要的强心苷的结构特征和性质

（2）掌握强心苷、甾体皂苷的理化性质、颜色反应及其应用

【熟悉】

（1）强心苷、甾体皂苷的波谱特征

（2）强心苷的酸水解法、酶水解法及酶水解法在生产中的应用

【了解】

（1）强心苷的一般提取分离方法

（2）甾体皂苷、苷元的提取方法及沉淀分离方法

2.重点与难点

重点：强心苷元及其苷的结构特征及理化性质、提取分离

难点：强心苷的性状和溶解度，强心苷的酸水解法和酶水解法

3.内容要点

第一节甾体化合物

一、C₂₁甾体类化合物

二、海洋甾体化合物

第二节强心苷

一、结构与分类

二、构效关系

三、理化性质

四、提取分离

五、强心苷的鉴定

第三节甾体皂苷

一、结构与分类

二、理化性质

三、提取分离

四、甾体皂苷的鉴定

第九章生物碱（2学时）

1．目的与要求

【掌握】

（1）生物碱的含义和结构特征

（2）生物碱的检识方法、理化性质及反应

（3）生物碱的提取分离方法

【熟悉】

（1）生物碱结构鉴定与测定的一般程序

（2）所举例生物碱的性质及提取分离方法

【了解】

（1）生物碱的含义、分布、存在形式、生源和分类方法、主要类型及其生理活性

（2）一般生物碱鉴定与结构测定基本方法

2．重点与难点

重点：生物碱的主要结构类型及理化性质

难点：生物碱的生源合成途径及生物合成的基本原理

3．内容要点

第一节生物碱生物合成的基本原理

一、环合反应

二、C-N键的裂解

第二节生物碱的结构与类型

一、有机胺类生物碱

二、吡咯及双稠吡咯衍生物碱

三、吡啶衍生物类

四、喹啉衍生物类

五、异喹啉衍生物类

六、吲哚衍生物类

七、吖啶酮衍生物类

八、咪唑衍生物类

九、喹啉酮衍生物类

十、嘌呤衍生物类

十一、莨菪烷衍生物类

十二、甾体生物碱

十三、萜类生物碱

十四、大环生物碱

第三节生物碱的理化性质

一、物理性质

二、化学性质

第四节生物碱的提取与分离

一、总生物碱的提取

二、生物碱的分离

三、生物碱提取分离的实例

第五节生物碱的鉴定与结构测定

一、色谱法在生物碱鉴定中的应用

二、生物碱的结构测定

第四部分 主要教学参考资料

一、建议教材

徐任生. 天然产物化学. 北京：科学出版社，2004

二、主要参考书

1. 吴立军主编. 天然药物化学（第五版）. 北京：人民卫生出版社, 2007.

2. 于荣敏主编. 天然药物化学实验指导书（第二版）. 广州：暨南大学出版社印刷，2009.

3. 徐任生. 天然产物化学导论. 北京：科学出版社，2006

4.哈成勇. 天然产物化学与应用. 北京：化学工业出版社，2003

第五部分 教学进度表

教学周	专题名称	主要内容	授课方式	学时分配
				理论学时	实践（实验）学时
第一周	天然有机活性成分提取技	传统提取技术	课堂讲授	2
第二周	天然有机活性成分提取技术	超声提取	课堂讲授	2
第三周	天然有机活性成分提取技术	微波提取	课堂讲授	2
第四周	天然有机活性成分提取技术	酶解提取	课堂讲授	2
第五周	天然有机化学成分分离技术	常规分离技术	课堂讲授	2
第六周	天然有机化学成分分离技术	色谱分离	课堂讲授	2
第七周	天然有机化学成分分离技术	色谱分离	课堂讲授	2
第八周	糖和苷	糖类概述	课堂讲授	2
第九周	糖和苷	糖的化学性质	课堂讲授	2
第十周	糖和苷	苷类	课堂讲授	2
第十一周	醌类化合物	醌类化合物	课堂讲授	2
第十二周	黄酮类化合物	结构与分类	课堂讲授	2
第十三周	黄酮类化合物	理化性质	课堂讲授	2
第十四周	萜类和挥发油	结构类型	课堂讲授	2
第十五周	萜及其苷类	理化性质	课堂讲授	2
第十六周	甾体及其苷类	理化性质	课堂讲授	2
第十七周	生物碱	理化性质	课堂讲授	2
第十八周	复习	复习考试		2

学院主管领导审核签字：

                                               年   月   日