《有机化学》课程教学大纲
课程名称：有机化学1、2/Organic Chemistry
学时/学分：108/6
适用专业：化学专业
开课单位：化学学院
第一部分 大纲说明
一、 课程性质和任务
有机化学是一门专业核心课程。它系统地讲授有机化合物的组成、结构、性质、合成、相互转化方法及有关理论知识。使学生掌握有机化学的基本概念、基本理论、基本技能，了解本学科的最新成果和发展趋势，为适应后继其它课程的学习和进一步深造提高打下坚实的基础。总计108学时，共6学分，分上学期（有机化学1）、下学期（有机化学2）两个学期上课，每学期54学时，3学分。
二、 与相关课程的关系
先修课为：无机化学、分析化学，后续课为：物理化学、化学工艺学、中学化学教学法等。有机化学是师院化学学院化学教育专业的一门重要基础课，与化学科学的其他分支——无机化学、分析化学、物理化学等相互渗透、相互联系、相互促进。为后续课奠定有机化学方面的理论基础。
三、教学方法及教学形式建议
采用包括讲授法、讨论法和演示法相结合的教学方法。教学形式为多媒体教学板书相合。
不断改革教学方法，提高教学质量，既传授知识又指引获取知识的方法，培养和提高学生分析问题和解决问题的能力。课堂教学中加入练习或思考题，简单介绍分子识别、超分子化学、组合化学及生物转化等在有机化学上的应用。
四、考核办法
1．考核方式：考试（笔试）
考试方式：闭卷
2．成绩构成
平时：20% 期末：80%
第二部分 教学内容和教学要求
第一章 绪 论(3学时)
一、教学要求：
识记：有机化学的产生与发展，有机化学的任务，有机化学的学习及研究方法。
领会：有机化合物和有机化学。
应用：共价键理论。
二、教学内容：
一、有机化学的产生和发展
1.了解有机化合物和有机化学、凯库勒定义及肖莱马定义有机化合物的特征、批叛生命力学说。
2.了解有机结构理论的创建、凯库勒—库帕碳四价理论、布特列洛夫结构决定性质学说。
3.熟悉有机化学的任务。
4.熟悉有机化学的学习及研究方法。
二、共价键理论
1.熟悉价键理论(sp3、sp2、sp杂化、σ键、π键)。
2.熟悉分子轨道理论(成键轨道、非键轨道、反键轨道、π键)。
3.熟悉共价键的参数(键长、键角、键能)。
二、熟悉有机化合物的分类
三、教学重点、难点
原子轨道理论、分子轨道理论及价键理论
第二章 烷 烃(6学时)
一、教学要求：
识记：系统命名法，烷烃的构象，烷烃的化学性质。
领会：烷烃的热稳定性。
分析：烷烃的构象。
应用：游离基反应历程、过度态理论、卤素的活性、氢的活性、反应选择性。
熟练应用：烷烃的化学性质。
二、教学内容：
一、烷烃的同系列和同分异构
1.熟练掌握碳胳异构
2.熟悉碳和氢的类型
二、烷烃的命名
1.掌握系统命名法
2.了解碳原子少于五的烷烃的普通命名
3.掌握简单的烷基结构及名称
三、烷烃的构象
1.熟悉乙烷、正丁烷的构象
2.理解烷烃结构的几种表示方法，如透视式、Newman投影式,及其相互间的变换。
3.掌握烷烃的构象分析。
四、烷烃的性质
1.熟悉物理性质
2.掌握化学性质
燃 烧 热 烷烃的热稳定性
热 解 烷基游离基的相对稳定性
卤 化 游离基反应历程、过度态理论、卤素的活性、氢的活性、反应选择性。
五、了解烷烃的来源
三、教学重点、难点
烷烃的结构结构、命名、构象、反应及烷烃卤化反应机理
第三章 单 烯 烃(6学时)
一、教学要求：
识记：烯烃的结构、异构和命名。法
领会：马尔可夫尼可夫规律。
分析：烯烃的相对稳定性。
综合分析：熟悉烯烃亲电加成反应的机理及亲电加成反应中的立体化学。
熟练应用：烯烃的制法，烯烃的反应。
二、教学内容：
一、烯烃的结构、异构和命名
1.理解sp2杂化、π键
2.掌握烯烃的顺反异构和Z／E标定法
二、烯烃的相对稳定性
1.理解燃烧热与烯烃的相对稳定性。
2.理解氢化热与烯烃的相对稳定性。
三、烯烃的反应
1. 掌握烯烃的一些重要加成反应及马尔可夫尼可夫规律。
2. 熟悉烯烃亲电加成反应的机理及亲电加成反应中的立体化学。
3. 熟悉碳正离子可能发生的一些重要反应。
4. 掌握烯烃与BH3、KmnO4(冷、稀)溶液的顺式加成。
5. 掌握烯烃与HBr的自由基加成反应。
6. 掌握烯烃臭氧化和与KmnO4的浓热溶液的氧化反应。
7. 掌握烯烃催化加氢反应。
8. 掌握烯烃的聚合反应和异丁烯的二聚反应。
三、教学重点、难点
烯烃的顺反异构和Z／E标定法、马尔可夫尼可夫规律、亲电加成反应中的立体化学
第四章 炔烃和二烯烃(6学时)
一、教学要求：
识记：sp杂化与炔烃的结构，共轭二烯烃结构。
领会：共振论。
综合分析：共轭作用及其对反应的影响。
应用：共轭二烯烃反应，
熟练应用：炔烃的化学反应、炔烃的制法。
二、教学内容：
一、炔烃的结构、异构和物理性质
1.理解sp杂化、炔烃的结构特征。
2.熟悉异构和命名。
3.理解三键碳上碳氢键的极性。
二、炔烃的反应
1.掌握炔烃的酸性、炔化物的生成及其烷基化(碳链延长方法)。
2.掌握炔烃的亲电加成(比较与烯烃的反应速度)。
3.掌握炔烃的顺式加氢及反式加氢。
三、炔烃的制法
四、共轭作用
1.理解π-π共轭、p-π共轭，了解σ-π超共轭作用。
2.理解共轭效应对反应的影响。
2.掌握烯丙式卤代烃、乙烯式卤代烃的反应。
3.熟悉共轭二烯烃的分子轨道(丁二烯)、1,2-和1,4-加成及双烯合成。
4.掌握Diels-Alder反应。
三、教学重点、难点
炔烃的酸性、炔化物的生成及其烷基化、炔烃的顺式加氢及反式加氢、
第五章 脂环烃(6学时)
一、教学要求：
识记：环烷烃的异构和命名，构型异构(顺反异构)及命名。
领会：拜尔张力学说及环烷烃的稳定性，环烷烃的燃烧热与其稳定性。
综合分析：环烷烃的构象分析。
应用：环烷烃的化学反应。
二、教学内容：
一、脂环烃的异构和命名
1.熟悉构造异构及命名。
2.熟悉构型异构(顺反异构)及命名。
二、环烷烃的化学反应
三、环的张力
1.理解拜尔张力学说及环烷烃的稳定性。
2.理解环烷烃的燃烧热与其稳定性。
四、环烷烃的构象分析
1.熟悉环己烷的构象。
2.熟悉取代环己烷的构象分析。
五、多环烃
了解螺环、桥环。
三、教学重点、难点
环烷烃的构型异构(顺反异构)及命名、环烷烃的构象分析、稳定性
第六章 对映异构(5学时)
一、教学要求：
识记：对称元素，构型的R／S标定法。
领会：对映异构体，非对映异构体，外消旋体，内消旋体。
分析：物质的旋光性，对映异构。
综合分析：对称元素与化合物的手性。
应用：费歇尔（Fischer）投影式。
二、教学内容：
一、旋光性
1.了解普通光与偏振光。
2.理解旋光性。
3.理解比旋光度。
二、手性
1.理解手性。
2.熟悉对映异构。
3.理解不对称碳原子。
三、分子的手性与对称性
1. 理解对称元素：对称轴、对称面、对称中心、更叠对称轴。
2. 理解对称元素与对称操作。
3. 掌握对称元素与手性的关系。
四、含一个不对称碳原子的化合物
1.掌握含一个不对称碳原子化合物的对映异构现象。
2.掌握费歇尔（Fischer）投影规则和使用费歇尔投影式的原则。
3.掌握构型的R／S标定法。
4.理解对映异构体，外消旋体。
五、含几个不对称碳原子的化合物
1.掌握含两个不对称碳原子化合物的立体异构。
2.掌握费歇尔投影式、纽曼投影式、锯架式的转换。
3.理解内消旋体、非对映异构体、苏式和赤式。
4.理解旋光性与构象间的关系。
5.熟悉异构现象的分类。
六、熟悉碳环化合物的立体异构
三、教学重点、难点
费歇尔（Fischer）投影规则和使用费歇尔投影式的原则、握费歇尔投影式、纽曼投影式、锯架式的转换、构型的R／S标定法
第七章 芳 烃(8学时)
一、教学要求：
识记：苯的结构及其分子轨道。联苯、萘、蒽和菲。
领会：芳环上亲核取代反应与消除—加成机理。休克尔规则与物质的芳香性。
分析：苯环上的亲电取代反应，亲电取代反应的定位规则及其理论解释及应用。
熟练应用：芳环上亲电取代反应，苯核氧化和支链氧化，芳环上亲核取代反应。
二、教学内容：
一、苯的结构
1.熟悉苯的凯库勒结构及分子轨道。
2.理解苯环的稳定性(氢化热、分子轨道、共振能)。
二、苯及其同系物的异构、命名和物理性质
三、苯环上的亲电取代反应
1.掌握芳环卤化、硝化、磺化、傅—克反应的机理，亲电取代反应的可逆性和不可逆性。
2.掌握亲电取代反应的定位规则，理论解释及应用。
3.掌握苯核氧化和支链氧化。
四、多环芳烃
熟悉联苯、萘(结构、性质)、蒽和菲。
五、了解有手性的芳烃
六、卤代芳烃
1.掌握芳环上亲核取代反应的消除—加成机理。
2.掌握消除—加成反应的区域选择性。
七、休克尔规则
1.掌握休克尔规则。
2.运用休克尔规则判断非苯芳烃的芳香性。
三、教学重点、难点
芳环上亲核取代反应的消除—加成机理、亲电取代反应的定位规则，理论解释及应用、休克尔规则
第八章 现代物理实验方法的应用(6学时)
一、教学要求：
领会：核磁共振、红外光谱和质谱的基本原理。
应用：简单化合物的核磁共振、红外光谱和质谱的解析。
二、教学内容：
一、核磁共振
1.了解核磁共振的基本原理。
2.掌握化学位移的概念，屏蔽效应与去屏蔽效应、熟悉各种质子化学位移的范围。
3.理解自旋偶合及分裂。
4.熟悉运用化学位移、自旋偶合、峰面积比推测一些简单有机化合物的结构。
二、红外光谱
1.了解分子中化学键振动的方式。
2.了解化合物红外吸收频率与分子结构的关系。
3.记住重要官能团及苯环的特征红外吸收。
4.熟悉利用红外光谱推断化合物分子中所存在的官能。
三、质谱
1.理解电子轰击离子源和磁质量分析器所构成质谱的基本工作原理。
2.能辨别一些较稳定化合物的分子离子峰，理解其在化合物结构解析中的意义。
三、教学重点、难点
化合物的核磁共振、红外光谱和质谱的基本原理与谱图解析
第九章 卤代烷(8学时)
一、教学要求：
识记：卤代烷的命名，一卤代烷的结构。
领会：亲核取代反应的机理。
综合分析：SN1和SN2反应立体化学及影响因素。
熟练应用：一卤代烷的化学反应，卤代烃的制备方法，几种常见的有机金属化合物。
二、教学内容：
一、熟悉卤代烷的命名
二、熟悉一卤代烷的结构和物理性质
三、一卤代烷的化学反应
1.掌握取代反应。
2.掌握消去反应(查依采夫规则)。
3.熟悉还原反应。
四、亲核取代反应的机理
1.掌握二种极端历程SN1和SN2反应的动力学特征，立体化学及影响因素(烃基、离去基团、试剂的亲核性、溶剂等)。
2. 熟悉碳正离子的生成、结构、不同结构碳正离子的相对稳定性及重排反应。
3.理解SN1和SN2历程的竞争。
4.了解离子对理论。
五、熟悉卤代烃的制备方法
六、有机金属化合物
1.掌握常见的有机金属化合物(有机锂、有机镁、有机锌、二烃基铜锂)的制备和性质。
2.掌握有机金属化合物在合成上的应用。
三、教学重点、难点
碳正离子的生成、结构、不同结构碳正离子的相对稳定性及重排反应、亲核取代反应的机理、SN1和SN2反应历程、立体化学及影响因素
第十章 醇、酚、醚(8学时)
一、教学要求：
识记：醇、酚、醚的结构、命名；环醚的结构。
领会：醇、酚、醚的结构与化学性质间的关系。
应用：一元醇的反应及其制备；二元醇的一些重要化学性质；酚的一些重要化学性质及酚类物质的一般制法。醚及环醚的化学反应及其制法。
二、教学内容：
一、醇的结构、命名和物理性质
1.了解氧在醇分子中的sp3杂化。
2.理解醇分子间的氢键及其对醇物理性质的影响。
二、一元醇的反应
1.理解醇的酸性与碱性。
2.熟悉醇与氢卤酸的反应及活性顺序
3.熟悉醇的消去反应及重排。
4.熟悉醇的氧化反应。
三、一元醇的制法
1.掌握羰基化合物还原制备醇。
2.掌握格氏试剂法合成醇。
3.掌握烯烃的羟汞化—还原脱汞反应及立体化学。
四、二元醇
1.掌握1,2—二醇与高碘酸间的氧化反应。
2.掌握邻二叔醇的重排反应。
3.掌握顺、反邻二醇的制法。
五、酚的结构、命名和物理性质
1.熟悉酚的酸性及与FeCl3的反应
2.熟悉酚分子中芳环上的亲电取代反应
六、重要的酚
熟悉苯酚及萘酚(制法)。
七、醚的结构、命名和物理性质
理解醚分子中氧的sp3杂化(脂醚)与sp2杂化(芳醚)。
八、醚的反应
1.熟悉醚的碱性和自动氧化。
2.掌握醚键的断裂与克莱森重排反应。
九、醚的制法
1.掌握威廉森合成混醚的方法。
2.掌握乌尔曼（Ullmann）二芳醚合成法。
3.掌握烯烃的溶剂汞化—还原脱汞制醚的方法。
十、环醚
1.掌握环氧化物的开环反应及立体化学。
2.掌握环氧化物的生成及立体化学。
3.了解冠醚及其应用。
三、教学重点、难点
第十一章 醛 酮(8学时)
一、教学要求：
识记：醛酮的结构、命名。
领会：羰基加成反应的立体化学，醛、酮的酮—烯醇平衡及有关反应。
熟练应用：醛酮各类亲核试剂的加成反应；醛酮的还原和氧化；醛酮的制法；二羰基化合物的结构及特性。
二、教学内容：
一、一元醛酮的结构、命名和物理性质
1.理解羰基碳的sp2杂化，熟悉羰基的结构及其化合物的偶极矩。
2.掌握醛酮的命名
二、醛酮与含氧亲核试剂的加成反应
1.掌握简单的亲核加成反应的历程。
2.掌握羰基反应的活性。
3.掌握羰基的保护和释出。
三、醛酮与含氮亲核试剂的加成反应
掌握加成—消去反应的历程。
四、醛酮与含碳亲核试剂的加成反应
1.理解酸碱对HCN与醛酮加成反应的影响。
2.掌握格利亚试剂与醛酮的加成反应。
五、羰基加成反应的立体化学
1.理解醛酮分子中面的对称性。
2.理解对映选择与非对映选择。
六、醛、酮的酮—烯醇平衡及有关反应
1.理解酸碱催化下的酮—烯醇平衡及结构对平衡的影响。
2.掌握羟醛缩合及其在合成上的应用。
七、醛酮的还原和氧化
掌握醛酮的各种还原法及过氧酸氧化(拜尔—维利格重排)。
八、醛酮的制法
熟悉付-克酰基化反应，加特曼—科赫甲酰化反应。
三、教学重点、难点
第十二章 羧 酸(6学时)
一、教学要求：
识记：一元羧酸的结构、命名；二元羧酸的结构。
领会：羧酸结构与性质间的关系。
熟练应用：一元羧酸的反应性质及其制备；二元羧酸反应性质。
二、教学内容：
一、一元羧酸的结构、命名和物理性质
1.熟悉羧基的结构。
2.掌握羧酸的命名。
3.了解羧酸的物理性质。
二、一元羧酸的反应
1.掌握一元羧酸的酸性与结构的关系及应用。
2.掌握羧酸中发生在羧基上的反应及有关α—H的反应。
三、熟悉一元羧酸的制法
1.氧化法。
2.水解法。
3.格氏试剂与CO2反应。
四、二元羧酸
1.熟悉二元羧酸的基本结构及反应特性。
2.熟悉几种重要的二元羧酸。
三、教学重点、难点
第十三章 羧酸衍生物(8学时)
一、教学要求：
识记：羧酸衍生物的结构、命名。
领会：羧酸衍生物的结构与性质的关系。
熟练应用：羧酸衍生物的性质。乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在合成上的应用。
二、教学内容：
一、羧酸衍生物的结构、命名和物理性质
1.理解羧酸衍生物的结构。
2.掌握羧酸衍生物的命名。
二、羧酸衍生物的反应
1.熟悉羧酸衍生物的水解、醇解、氨解和酸解反应。
2.掌握羧酸衍生物的加成—消去反应的历程。
4. 掌握羧酸衍生物的还原及还原剂的选择性。
三、乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在合成上的应用
1.掌握用乙酰乙酸乙酯法合成取代的丙酮。
2.掌握用丙二酸酯法合成取代的乙酸。
三、教学重点、难点
第十四章 含氮有机物(8学时)
一、教学要求：
识记：胺的结构、命名、分类。季铵盐和季铵碱。
分析：脂肪族硝基化合物及硝基甲烷的酸性
领会：胺的结构与性质间的关系。
应用：烯胺的制法及其α-位的烃化与酰化。芳香族硝基化合物及芳环上的亲核取代反应；重氮化合物，碳烯活性中间体，碳烯的反应及立体化学；偶氮化合物。
熟练应用：胺的反应性质及其制备方法。芳基重氮盐及其反应。
二、教学内容：
一、脂肪族硝基化合物
1.理解硝基对烃基的影响。
2.理解硝基甲烷的酸性。
二、芳香族硝基化合物
1.理解硝基对芳环的影响。
2.掌握芳环上亲核取代反应的加成—消去历程。
三、胺的结构、命名和分类
1.理解胺类物质分子中N的sp3不等性杂化及sp2杂化(芳胺)。
2.掌握胺的命名。
3.熟悉伯、仲、叔三种胺的分类。
四、掌握胺的反应睛
1.碱性：掌握结构与碱性的关系。
2.烃化反应。
3.酰化及Hinsberg反应。
4.亚硝化及重氮化反应。
5.氧化：掌握叔胺的氧化及Cope消去反应。
6.芳胺的亲电取代反应，掌握氨基的保护和释出。
五、胺的制法
1.掌握Gabriel伯胺合成法。
2.掌握硝基化合物的还原法及还原剂的选择性。
3.掌握Hofmann重排反应及其立体化学。
六、季铵盐和季铵碱
1.了解相转移催化。
2.掌握霍夫曼消去反应的区域选择性及立体化学。
七、重氮化合物
1.掌握重氮甲烷的制法。
2.熟悉重氮甲烷的结构。
3.掌握重氮甲烷的反应。
4.熟悉碳烯活性中间体的结构。
5.掌握碳烯的反应及立体化学。
八、芳基重氮盐
1.熟悉芳基重氮盐的结构。
2.掌握席曼反应、桑德曼尔反应、加特曼反应、偶联反应等及其在合成上的应用。
五、熟悉偶氮化合物(联苯胺重排)
三、教学重点、难点
第十五章 含硫、磷和硅的化合物（自学）
第十六章 元素有机化合物 （自学）
第十七章 周环反应 （自学）
三、教学重点、难点
第十八章 杂环化合物(8学时)
一、教学要求：
识记：杂环化合物的分类、命名、结构。
应用：一些重要杂环化合物反应和制备。
二、教学内容：
一、杂环化合物的分类和命名
1.熟悉杂环化合物的分类。
2.熟悉重要杂环化合物的译音名称。
二、结构与反应
1.熟悉呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、喹啉、吲哚、嘌呤的结构。
2.掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的典型反应。
3.熟悉呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的芳香性。
三、制法
1.熟悉一些重要杂环化合物的合成方法。
2.掌握斯克洛浦合成法来合成喹啉及其衍生物。
三、教学重点、难点
第十九章 碳水化合物(8)
一、教学要求
识记：掌握单糖的结构、构型与构象。
应用：1.掌握单糖的一般性质与特性。
2．熟悉双糖的结构、类型、性质及典型化合物。
3．了解碳水化合物的涵义、结构特点与分类。
4．了解重要的多糖。
二、教学内容
1．碳水化合物的涵义及分类。
2．单糖的结构：单糖的开链结构与构型（开链构造式、构型式—费歇尔投影式）；单糖的环状结构（氧环式、平台式结构）；单糖的构象及异头效应。
3．单糖的物理性质：一般状态；水溶性；旋光性。
4．单糖的化学性质：差向异构化；成脎反应；氧化反应（吐伦试剂与菲林试剂的弱氧化、溴水的温和氧化、稀硝酸的强氧化）；苷的生成；单糖的脱水和显色反应（莫里许反应、西里瓦诺夫反应）；酯化反应；还原反应；环状缩醛或缩酮的形成；高碘酸的氧化。
5．双糖的结构：双糖的两种连接方式。
6．非还原性双糖与还原性双糖的结构特征及典型化合物（蔗糖、海藻糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖）。
7．淀粉：类型；直链淀粉的结构；支链淀粉的结构与性质（水解反应、与碘作用显色）。
8．纤维素：结构、性质、医药上的应用。
9．其它多糖：甲壳质和壳糖胺。
三、教学重点、难点
第二十章 蛋白质和核酸(自学)
第二十一章 萜类甾类化合物（自学）
第二十二章 合成高分子化合物（自学）
第三部分 建议教材和主要参考书
一、 建议教材
曾昭琼，《有机化学》（第四版），高等教育出版社，2004年6月
二 、主要参考书
1 邢其毅，《基础有机化学》（第三版），高等教育出版社，2005年6月
2 莫里森，《有机化学》（中译本） 复旦大学出版社，1992年11月
3 王积涛，《有机化学》（第二版），南开大学出版社 ，2003年11月
